Port Royal war einst die größte Stadt in der Karibik und diente als Hauptschiffshafen und Handelszentrum für das Karibische Meer. 1692 wurde es jedoch weitgehend durch ein Erdbeben und den darauf folgenden Tsunami ausgelöscht. Ein weiteres Erdbeben beschädigte 1907 die Struktur der Stadt und der Wiederaufbau war immer schwierig, da der Hafen oft von schweren Hurrikanen heimgesucht wurde. Der Hafen hat ein reiches Erbe und eine reiche Geschichte, um zu entdecken, ob man durch die Jahre der Zerstörung stöbern kann, die die Stadt verwüstet haben.
Der Hafen wurde 1518 von den Spaniern gegründet, obwohl er schon seit Jahren von den Taino-Indianern genutzt wurde. Während Spanien für die Insel nicht viel nutzte, behielt es die Kontrolle hauptsächlich, um den Zugang zu anderen wegen seines strategischen Standorts innerhalb der Handelswege der Karibik zu verbieten. Spanien behielt 146 Jahre lang Jamaika, bis die Engländer nach ihrer Invasion 1655 die Kontrolle übernahmen.
Die Engländer wollten offenbar die Kontrolle behalten, und 1692 gab es neben fünf Festungen, die den Hafen verteidigten, 200 Häuser, Geschäfte und Lagerhäuser. Es waren die Engländer, die den Namen von dem ursprünglichen Taino-Namen von Caguay in Port Royal änderten. Ihre Pläne wurden jedoch aufgrund des erwähnten Erdbebens nicht verwirklicht, und Jamaika kämpfte bis 1872, als die Regierung Kingston, damals die größte Stadt, als Hauptstadt bezeichnete.
Der erste wirkliche Flirt der Insel mit Piraterie kam im Jahr 1657, als die Engländer im Rahmen des Verteidigungsplans die Brüder der Küste nach Port Royal luden, um daraus ihren Heimathafen zu machen. Die Brüder waren eine Gruppe von Piraten, Nachkommen von Freibeutern, die sich der Piraterie zugewandt hatten, nachdem sie von den Spaniern ausgeraubt worden waren. Sie konzentrierten ihre Angriffe auf die spanische Schiffahrt, deren Interessen als eine große Bedrohung für die Stadt betrachtet wurden. Sie wurden später von dem jamaikanischen Gouverneur zu legalen englischen Freibeutern gemacht und erhielten Markenbriefe. Dies hielt die Spanier auf der Flucht und erlaubte den Engländern, sich auf den Angriff zu konzentrieren, während die Piratenkapitäne den Hafen verteidigten. Von diesem Zeitpunkt an blieb Port Royal ein attraktives Zuhause für nicht nur Freibeuter, sondern auch für Piraten. Sie konnten nicht widerstehen, den Hafen wegen seiner Nähe zu geschäftigen und gewinnbringenden spanischen Handelsrouten als eine Art Heim zu nutzen.
Viele Piratenlegenden und Geschichten stammen aus der Ausschweifung, die folgte. England hatte nicht genügend Arbeitskräfte, um die Insel selbst zu verteidigen, und so wandten sie sich mehr und mehr den Piraten zu, um diese Aufgabe für sie zu übernehmen. In den 1660er Jahren war die Stadt zu einer wahren Piratenutopie geworden, die manchen als "Sodom der Neuen Welt" bekannt ist. Eine große Mehrheit seiner Bewohner waren Piraten, Prostituierte, Halsabschneider und Seeleute. Die Tavernen waren berüchtigt für ihren übermäßigen Alkoholkonsum und ihre wilde Ausgelassenheit. Es gibt sogar Spekulationen, dass Blackbeard selbst zum Hafen zurückverfolgt werden kann und es könnte in diesen sehr unflätigen Tavernen gewesen sein, in denen er seinen Brüllaffengefährten traf.
In der neueren Geschichte hat die Insel versucht, ihren Anspruch auf Ruhm neu zu beleben und die reiche Geschichte des Hafens zu nutzen, indem sie die Stadt als Ziel für Kreuzfahrtschiffe entwickelte.
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